Иван Чолаков е назначен за областен управител на Стара Загора. Имената на 24-та нови областни управители в страната бяха публикувани преди малко на страницата на Министерски съвет.

Само в 4 области на страната областните управители запазват местата си. 
Чолаков от 2016 г. е адвокат към Адвокатска колегия – Стара Загора, преди това дълги години работи в системата на МВР, като в периода 2013 – 2016 г. заема длъжността директор на Областна дирекция на МВР – Стара Загора.

Получава висшето си образование в Югозападния университет „Неофит Рилски“ в Благоевград.
Иван Чолаков заема поста след Гергана Микова, назначена на 10 май 2017 г.